استر در شیمی چیست ؟ و کاربردهای آن کدامند ؟

استر چیست ؟

استرها از اسیدهای کربوکسیلیک تشکیل می شوند. یک اسید کربوکسیلیک حاوی گروه COOH است و در یک استر هیدروژن این گروه با یک گروه هیدروکربنی جایگزین می شود. این می تواند یک گروه آلکیل مانند متیل یا اتیل، یا یکی حاوی یک حلقه بنزن مانند فنیل باشد.

کلمه استر، نخستین بار در سال 1848، توسط شیمیدان آلمانی پیشنهاد شده است. احتمالا این اصطلاح، از واژه آلمانی (Essigäther) به معنی اتیل استات یا اتیل اتانوات (C_۴H_۸O_۲) گرفته شده است.

نمونه هایی از استرها

اتیل استات (اتیل اتانوات) یک استر است. هیدروژن موجود در گروه کربوکسیل اسید استیک جایگزین یک گروه اتیل جایگزین می شود.

نمونه های دیگر از استرها عبارتند از اتیل پروپانوات، پروپیل متانوات، پروپیل اتانوات، متیل بوتانوات. گلیسریدها استرهای اسید چرب گلیسرول هستند.

چربی ها در مقابل روغن ها

چربی ها و روغن ها نمونه هایی از استرها هستند. تفاوت بین آنها نقطه ذوب استرهای آنها است. اگر نقطه ذوب کمتر از دمای اتاق باشد، استر یک روغن در نظر گرفته می شود (مانند روغن نباتی). از طرف دیگر، اگر استر در دمای اتاق جامد باشد، چربی محسوب می شود (مانند کره یا گوشت خوک).

نامگذاری استرها

نامگذاری استرها می تواند برای دانش آموزانی که تازه وارد کلاس شیمی آلی می شوند، گیج کننده باشد. زیرا نام برعکس ترتیبی است که در فرمول نوشته می شود. برای مثال در مورد اتیل اتانوات، گروه اتیل قبل از نام ذکر شده است. “اتانوات” از اتانوئیک اسید می آید.

در حالی که نام IUPAC استرها از الکل و اسید اصلی گرفته شده است، بسیاری از استرهای رایج با نام های بی اهمیت خود خوانده می شوند. به عنوان مثال، اتانوات معمولا استات، متانوات فرمت، پروپانوات پروپیونات و بوتانوات بوتیرات نامیده می شود.

مشخصات فیزیکی استر

استرها تا حدودی در آب محلول هستند. زیرا می توانند به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی برای تشکیل پیوند هیدروژنی عمل کنند. با این حال، آن‌ها نمی‌توانند به‌عنوان اهداکننده پیوند هیدروژنی عمل کنند، بنابراین به خود وابسته نیستند. آن ها، نسبت به اسیدهای کربوکسیلیک با اندازه مشابه، فرارتر، قطبی تر از اترها و قطبیت کمتر از الکل ها هستند. استرها تمایل به داشتن رایحه میوه ای دارند. آنها ممکن است با استفاده از کروماتوگرافی گازی به دلیل فرار بودنشان از یکدیگر متمایز شوند.

نقاط جوش

استرهای کوچک دارای نقاط جوش هستند که شبیه به آلدهیدها و کتون ها با همان تعداد اتم های کربن است.

مانند آلدهیدها و کتون ها ، آنها مولکول های قطبی هستند و به همین ترتیب تعامل دو قطبی و نیروهای پراکندگی ون در والس دارند. با این حال، آنها پیوندهای هیدروژن را تشکیل نمی دهند. بنابراین نقاط جوش آنها چیزی شبیه اسید با همان تعداد اتم های کربن نیست.

به عنوان مثال :

حلالیت استر در آب

استرهای کوچک در آب نسبتاً محلول هستند اما حلالیت با طول زنجیره ای کمتر می شود.

به عنوان مثال :

دلیل حلالیت این است که اگرچه استرها نمی توانند با خود پیوند هیدروژنی برقرار کنند. اما می توانند با مولکول های آب پیوند هیدروژنی داشته باشند.

یکی از اتم های هیدروژن، در یک مولکول آب می تواند به اندازه کافی به یکی از جفت های تنها روی یکی از اتم های اکسیژن در یک استر جذب شود تا پیوند هیدروژنی تشکیل شود.

البته نیروهای پراکندگی و جاذبه های دوقطبی-دوقطبی نیز بین استر و مولکول های آب وجود خواهد داشت.

تشکیل این جاذبه ها باعث آزاد شدن انرژی می شود. این به تامین انرژی مورد نیاز برای جداسازی مولکول آب از مولکول آب و مولکول استر از مولکول استر قبل از ترکیب شدن با یکدیگر کمک می کند.

با افزایش طول زنجیره، بخش های هیدروکربنی مولکول های استر شروع به ایجاد مانع می کنند.

آنها با فشار دادن خود بین مولکول های آب، پیوندهای هیدروژنی نسبتاً قوی بین مولکول های آب را می شکنند. بدون اینکه چیزی به خوبی جایگزین آنها شوند. این باعث می شود فرآیند از نظر انرژی سود کمتری داشته باشد و بنابراین حلالیت کاهش می یابد.

خواص فیزیکی چربی و روغن

حلالیت در آب

هیچ یک از این مولکول ها محلول در آب نیستند. طول زنجیره در حال حاضر آنقدر زیاد است که پیوندهای هیدروژنی زیادی بین مولکول‌های آب باید شکسته شود. بنابراین از نظر انرژی سودآور نمی باشند.

نقطه ذوب

نقطه ذوب تعیین کننده این است که آیا، این ماده چربی (جامد در دمای اتاق) یا روغن (مایع در دمای اتاق) است.

چربی ها معمولاً حاوی زنجیره های اشباع هستند. اینها به نیروهای پراکندگی واندروالسی مؤثرتر بین مولکولها اجازه می دهند. این بدان معناست که برای جدا کردن آنها به انرژی بیشتری نیاز دارید و بنابراین نقطه ذوب افزایش می یابد.

هر چه میزان اشباع نشدن در مولکول ها بیشتر باشد، دما ذوب کمتر می شود. زیرا نیروهای پراکندگی واندروالس کمتر موثر هستند.

چرا باید اینطور باشد ؟ ما در مورد مولکول هایی با اندازه های بسیار مشابه صحبت می کنیم و بنابراین پتانسیل دوقطبی های موقت باید در همه آنها یکسان باشد. اما آنچه مهم است این است که مولکول ها چقدر می توانند به هم نزدیک شوند.

نیروهای پراکندگی واندروالس به مولکول ها نیاز دارند تا بتوانند به هم نزدیک شوند تا واقعاً مؤثر باشند. وجود پیوندهای دوگانه کربن-کربن در زنجیر مانع از بسته بندی مرتب می شود.

زنجیره‌های هیدروکربنی، در مایع در حال حرکت هستند. اما زمانی که ماده جامد می‌شود، ممکن است به طور مرتب کنار یکدیگر قرار بگیرند. اگر زنجیره‌های یک مولکول بتوانند به طور مرتب کنار یکدیگر قرار بگیرند، به این معنی است که مولکول‌های همسایه می‌توانند به هم نزدیک شوند.

این باعث افزایش جاذبه بین یک مولکول و همسایگانش می شود. بنابراین نقطه ذوب را افزایش می دهد.

چربی ها و روغن های غیر اشباع حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن در حداقل یک زنجیره دارند.

هیچ چرخشی در مورد پیوند دوگانه کربن-کربن وجود ندارد. به این ترتیب یک پیچ خوردگی دائمی در زنجیره قفل می شود. این امر بسته بندی مولکول ها را به هم سخت تر می کند. اگر آنها به خوبی بسته بندی نکنند، نیروهای واندروالس نیز به خوبی کار نخواهند کرد.

کاربرد و موارد استفاده از استرها

کاربردهای مختلفی برای استرها وجود دارد. در زیر برخی از مهم ترین آن ها ذکر شده است.

• استرهای نیترات معمولاً به عنوان مواد منفجره استفاده می شوند.
• استرهایی که دارای بوهای معطر هستند. به عنوان ترکیبی از عطرها، اسانس ها، طعم دهنده های غذایی، لوازم آرایشی و بهداشتی و غیره استفاده می شوند.
• به عنوان یک حلال آلی استفاده می شوند.
• استرهای طبیعی در فرمون ها یافت می شوند.
• چربی ها و روغن های طبیعی، استرهای اسید چرب گلیسرول هستند.
• استرهایی که به عنوان پارابن شناخته می شوند، به عنوان مواد نگهدارنده مواد غذایی و دارویی استفاده می شوند، که در نتیجه در برابر رشد میکروارگانیسم هایی مانند کپک ها و مخمرها مقاومت می کنند.
• در مونتاژ پلی استرها استفاده می شوند.
• در ساخت سورفکتانت ها استفاده می شوند. به عنوان مثال صابون و مواد شوینده