سیکلوهگزانون چیست؟

سیکلوهگزانون (به انگلیسی : Cyclohexanone)، یک ترکیب شیمیایی با فرمول C_۶H_۱۰O و جرم مولی ۹۸٫۱۵ گرم بر مول است. شکل ظاهری این ترکیب، مایعی شفاف، بی رنگ (به مرور زمان به زرد کم رنگ تبدیل می شود) با بوی شبیه استون و نعناع است. آنون، کاربرد زیادی در صنعت رنگ، رزین و چسب دارد. که استفاده از مشتقات آن در صنعت نایلون، یکی از اصلی ترین و مهم ترین کاربرد آن در صنعت است. این ترکیب سمی و قابل اشتعال را می توان از اکسیداسیون سیکلو هگزانون توسط اسید کرومیک تولید کرد. در ادامه علاوه بر معرفی بیشتر این محصول، کاربردها، قیمت، خرید، فروش، MSDS و عوارض- خطرات احتمالی استفاده از آن را بررسی خواهیم کرد.

مشخصات فروش سیکلوهگزانون

کشور تولید کننده	تایوان
بسته بندی	بشکه 190 کیلویی
درصد خلوص	99%
آنالیز
جرم مولکولی	98.15 گرم بر مول
شکل ظاهری	شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است.

فهرست مطالب

1. معرفی
2. ساختار شیمیایی
3. خواص فیزیکی و شیمیایی
4. کاربرد
5. تولید
6. خطرات و مضرات
7. برگه اطلاعات ایمنی
8. نحوه نگهداری
9. آنالیز
10. سخن آخر
11. سوالات متداول

سیکلوهگزانون (CYC) چیست ؟

ماده شیمیایی سیکلوهگزانون، با اسامی کتو سیکلوهگزانون (Ketohexamethylene)، آنون، کتو هگزا متیلن، پیملیک کتون (Pimelic ketone)، پیملیک کتون سیکلو هگزانون (pimelic ketonecyclohexyl)،کتون (ketone)، اکسو سیکلو هگزانون (Oxocyclohexane)، مخفف CYC و cyc شناخته شده است. این ماده، یک مایع روغنی شفاف با فرمول شیمیایی C6H10O است. که به صورت مایعی زرد رنگ تا بی رنگ و با بویی تند در محیط دیده می شود.

سیکلو هگزانون، محلول در آب است و قابل اختلاط با حلال های معمولی است. این ترکیب به دو صورت طبیعی و مصنوعی تولید می شود و به مقدار کم در مشتقات نفتی یافت می شود.

نوع طبیعی آن، به صورت طبیعی در روغن های خام یافت می شود. علاوه بر این در ادرار انسان به صورت جز فرار یافت می شود.

نوع مصنوعی آن، در مقادیر زیاد تولید می شود. زیرا، این ماده کاربرد زیادی در تولید نایلون دارد. سیکلو هگزانون به طور گسترده طی دو فرآیند اکسایش و اکسیداسیون تولید می شود. در زیر به توضیح فرآیندها می پردازیم.

• *اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه کرد.
• *اکسیداسیون سیکلوهگزانون : این ماده، در هوا در حضور کاتالیزور کبالت تهیه می شود.
• *هیدروژناسیون فنل

سیکلو هگزانون، ابتدا از روش تقطیر خشک calcium pimelate و سپس توسط  Bouveault با استفاده از روش دهیدروژناسیون کاتالیزوری تهیه شده است.

برای آشنایی بیشتر با حلال سیکلوهگزانون مقاله حلال سیکلوهگزانون یا ریتاردر چیست ؟ را مطالعه بفرمایید.

چسب سیکلوهگزانون چیست  ؟

استفاده از آنون، در صنعت چسب موجب نامگذاری چسب با عنوان چسب سیکلوهگزانون شده است.

ساختار شیمیایی

CYC، از یک مولکول حلقوی شش کربنی با یک گروه کاربردی کتون تشکیل شده است. به عبارت ساده تر، این یک مولکول حلقوی شش کربنی است و متعلق به کلاس کتون های حلقوی (ترکیبات آلی) با فرمول C6H10O است.

ساختار مولکولی ریتاردر (CYC) در زیر نشان داده شده است.

خواص فیزیکی و شیمیایی

CYC، به صورت مایعی بی رنگ تا زرد کم رنگ و با بوی مطبوع در محیط ظاهر می شود. بخارات آن، سنگین تر از هوا است. در ادامه با خواص فیزیکی و شیمیایی این ماده بیشتر آشنا می شویم.

آیا سیکلوهگزانون همان سیکلوهگزانول است؟ جهت پیدا کردن پاسخ این سوال به مطالعه خواص فیزیکی و شیمیایی مهم این دو ماده می پردازیم. که این خصوصیات و ویژگی ها در جدول زیر نشان داده شده است.

سیکلوهگزانول با اکثر حلال های آلی، در تمام نسبت ها قابل تجزیه است و  به طور معمول در لاک ها استفاده می شود. بسیاری از روغن ها، موم ها و رزین ها را در خود حل می کنند.

چگالی سیکلوهگزانون (Cyclohexanone)، کمتر از آب است. اما بخارات آن سنگین تر از آب است.

این ترکیب با متانول، اتانول، استون، بنزن، هگزان، نیتروبنزن، دی اتیل اتر، نفتا، زایلن، اتیلن گلیکول، ایزو آمیل استات، دی اتیل آمین و اکثر حلال های آلی قابل تجزیه است.

این کتون نیترات سلولز، استات و اترها، رزین های وینیل، لاستیک، موم ها، چربی ها، رنگ ها، روغن ها، قیر و بسیاری از ترکیبات آلی دیگر را در خود حل می کند.

خواص فیزیکی و شیمیایی سیکلوهگزانون

نام ماده	سیکلوهگزانون، سیکلو هگزانون
نام انگلیسی ماده	Cyclohexanone
فرمول مولکولی	C6H10O
حالت ماده	مایع
شکل ظاهری	مایعی بی رنگ
جرم مولی	۹۸٫۱۵ گرم بر مول
چگالی	۰٫۹۴۷۸ گرم بر میلی لیتر
دما ذوب	۱۶٫۴ – درجه سلسیوس
دما جوش	۱۵۵٫۶۵ درجه سلسیوس
نقطه اشتعال	ندارد

عناوین انگلیسی سیکلوهگزانون

این ماده تجاری، با اسامی لاتین زیر شناخته شده است.

oxocyclohexane- pimelic ketone- ketohexamethylene- cyclohexyl ketone- ketocyclohexane- hexanon- Hydrol-O- Sextone- Anone

کاربرد های آن کدامند ؟

ریتاردر یا CYC کاربردهای مختلفی دارد، که اصلی ترین و مهمترین کاربرد سیکلو، استفاده از آن در صنعت نایلون است. پیش از ۷۰ درصد کاپرولاکتام (caprolactam) از آنون تولید می شود. ۳۰ درصد باقی مانده این ماده در صنایع زیر استفاده می شود.

1. *استفاده از آن به عنوان ماده واسط در تولید نایلون
2. *استفاده از آن به عنوان ماده واسط در تولید رنگ و لاک سلولزی (به عنوان افزودنی در صنعت رنگ و لاک استفاده می شود.)
3. *به عنوان حلال در جوهر چاپ PVC
4. *به عنوان حلال در علف‌کش، آفت‌کش، پلاستیک‌ و لاستیک‌ کاربرد دارد.
5. *به عنوان حلال در پاک کننده های رنگ و لاک
6. *به عنوان تمیزکننده فلزات
7. *بلورها
8. *عوامل سطح
9. *در تولید سیکلوهگزانون اکسیم
10. *کاتالیزور اصلی جهت ساخت پلی استر و رزین های مصنوعی
11. *در داروسازی
12. *در پلاستیک سازی
13. *به عنوان حلال در جوهر چاپ، چربی زدا، تمیز کردن ابریشم، آفت کش، پلاستیک و لاستیک
14. *در رنگ رزی و لکه دار کردن ابریشم
15. *افزودنی های روغن کاری
16. *سلولز
17. *رزین های طبیعی و مصنوعی
18. *در واکس و چربی
19. *حلال برای چربی زدایی و تمیز کردن ابریشم
20. *حلالی است برای استات سلولز و نیترو سلولز
21. *استفاده از آن به عنوان ماده فعال در ترکیبات ضد باکتری و ضد قارچی
22. *استفاده از مشتقات آن در ساخت آدیپیک اسید، اکسیم سیکلوهگزانون، کاپرولاکتام، پلی وینیل کلرید و کو پلیمرهای آن و پلیمرهای استری متاکریلات
23. *در ساخت نایلون، به عنوان محیط واکنش شیمیایی و به عنوان حلال استفاده می شود.

کاربرد سیکلوهگزانون در کشاورزی

سیکلوهگزانون در تولید سیکلوهگزانون اکسیم

سیکلوهگزانون اکسیم، یکی دیگر از مهم ترین کاربردهای آنون است. این فرآیند در اثر واکنش بکمن تولید می شود. از این رو، خواص و ویژگی های سیکلوهگزانون اکسیم در جدول زیر آورده شده است.

به طور کلی می توان گفت، این ماده به عنوان حد واسط، جهت تولید کاپرولاکتام مورد استفاده قرار می گیرد.

نحوه تولید سیکلو هگزانون | مکانیسم تهیه سیکلوهگزانون

ریتاردر، به دو صورت طبیعی و صنعتی (سنتز شده) یافت می شود.

تولید طبیعی

کتو هگزا متیلن، به طور طبیعی در موارد زیر یافت می شود.

*کتو هگزا متیلن، به مقدار کم در مشتقات نفتی موجود است.

*کتو هگزامتیلن، در ادرار انسان به عنوان یک جزء فرار یافت می شود.

مکانیسم اکسیداسیون سیکلوهگزانون

CYC، از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسیدکرومیک تولید می شود. اسیدکرومیک، از مخلوط سدیم بی کربنات و اسید سولفوریک تشکیل می شود. سایر مکانسیم ها در زیر ارائه شده است.

تولید صنعتی یا سنتز سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون با اکسیداسیون سیکلوهگزان در هوا با استفاده از کاتالیزور تولید می شود. این فرآیند سیکلوهگزانول را تشکیل می دهد. این مخلوط با نام روغن KA، اولین ماده اولیه تولید اسید چربی به شمار می آید.

اکسیداسیون شامل رادیکال و واسطه هیدرو پراکسید C₆H₁₁O₂H است. در بعضی موارد، سیکلوهگزانول خالص، که با هیدراتاسیون سیکلوهگزن بدست می آید، پیشرو است. از سوی دیگر، سیکلو هکزانون می تواند از هیدروژن دار شدن بخشی از فنول تولید شود.

تهیه سیکلوهگزانون از سیکلوهگزانول یا اکسایش

روش آزمایشگاهی

سیکلو هگزانون را می توان از روش اکسیداسیون با تری اکسید کروم از سیکلو هگزانول تهیه کرد (اکسیداسیون جونز). یک روش جایگزین با استفاده از اکسیدان سدیم هیپوکلریت امن تر و در دسترس تر است.

خطرات و مضرات سیکلوهگزانون

این حلال، جزء دسته مواد شیمیایی خطرناک طبقه بندی می شود. CYC، بسیار اشتعال‌زا است و بخار آن نیز در صورت ایجاد جرقه منفجر می‌شود. بنابراین حلال سیکلوهگزانون باید تحت شرایط محافظت شده، جهت جلوگیری از احتراق نگهداری شود.

• *مایع و بخار ریتاردر یا CYC، قابل اشتعال است.
• *بلعیدن آن مضر است.

در صورت استنشاق، عوارضی مانند بی‌حالی و سوزش غشا در فرد ظاهر می شود. آنون ها به عنوان سوزش دهنده های غشا مخاطی شناخته شده هستند. سایر عوارض این ماده عبارتند از :

• *سردرد، سرگیجه و خواب آلودگی
• *تهوع
• *سوزش چشم و پوست (به چشم آسیب جدی می رساند)
• *در صورت تماس با پوست خطرناک است. و باعث سوزش آن می شود.
• *استنشاق آن مضر است.
• *موجب سوزش دستگاه تنفسی می شود.

💡 حتما بخوانید : برای آشنایی بیشتر با خطرات این ماده می توانید مقاله خطرات سیکلوهگزانون را مطالعه بفرمائید.

خطرات آتش سوزی

*بسیار قابل اشتعال : به راحتی توسط گرما، جرقه یا شعله های آتش قابل اشتعال است.

*بخارات آن ترکیبات انفجاری با هوا ایجاد می کند.

*وزن بخارات کتون، از هوا بیشتر است. بنابراین در امتداد زمین پخش شده و موجب افزایش احتمال انفجار در منازل می شود.

*ظروف حاوی این ماده تجاری، ممکن است هنگام گرم شدن منفجر شوند.

مقادیر دوز مجاز کارگران

مقادیر ارائه شده جهت قرار گیری در معرض ریتادر برای کارگران توسط سه سازمان زیر گزارش شده است.

OSHA :

50ppm برای هر فرد در 8 ساعت کاری تعیین شده است.

NIOSH :

50ppm برای هر فرد در 10 ساعت کاری تعیین شده است.

ACGIH :

50ppm برای هر فرد در 10 ساعت کاری توسط این سازمان تعیین شده است.